Motel wurde in den 1990er Jahren auf einem Roadtrip durch Kalifornien, New Mexico und darüber hinaus gegründet, der von Spaß und Freiheit geprägt war. Beeinflusst von dem experimentellen und eklektischen Stil, der in den späten 80er Jahren in Großbritannien vorherrschte, folgten die Gründer Will und Andy ihrem Abenteuersinn quer durch Amerika und bauten unterwegs ihre Sammlung von Vintage- und Second-Hand-Stücken auf. Die beiden begannen, ihre Fundstücke umzuarbeiten und auf lokalen Londoner Märkten zu verkaufen, und machten sich schnell einen Namen in der Streetstyle-Szene. Da sie mit der Nachfrage nicht mithalten konnten, stellten sie einen Designer ein und die erste Kollektion von "Motel" war geboren.
In Anlehnung an die Motels, in denen sie unterwegs wohnten, bauten Will und Andy die Marke Motel nach und nach aus. Im Jahr 2005 begaben sie sich auf eine Inspirationsreise auf die Insel Bali, wo eine zufällige Begegnung mit einheimischen Kreativen sie davon überzeugte, Wurzeln zu schlagen und die Reise von Motel auf der Insel fortzusetzen.