Imprégnés d'un esprit de plaisir et de liberté, il est logique que Motel ait été fondé lors d'un road trip dans les années 1990 qui a traversé la Californie, le Nouveau-Mexique et au-delà. Influencés par les sensibilités stylistiques expérimentales et éclectiques qui ont fait écho au Royaume-Uni à la fin des années 80, les fondateurs Will et Andy ont suivi leur sens de l'aventure à travers l'Amérique, en construisant leur collection de pièces vintage et d'occasion au fil du temps. Le duo a commencé à retravailler leurs trouvailles et à les vendre sur les marchés locaux de Londres, se faisant rapidement un nom dans le milieu du street style. Incapables de répondre à la demande, ils ont recruté un designer et la première collection de Motel est née.
Will et Andy ont progressivement développé la marque Motel, en s'inspirant des motels dans lesquels ils vivaient pendant leurs déplacements. En 2005, ils se sont lancés dans un voyage d'inspiration sur l'île de Bali, où une rencontre fortuite avec des créateurs locaux les a convaincus de s'installer et de poursuivre le voyage Motel au rythme de l'île.